Die Flagge von Terschelling ist nicht nur ein erkennbares Symbol; sie erzählt eine Geschichte über die einzigartige Natur und Kultur der Insel. Seit ihrer offiziellen Einführung am 27. Oktober 1961 strahlt die Flagge mit ihren fünf farbenfrohen Streifen, die direkt auf die Schönheit der Insel verweisen. Die Farben basieren auf dem Wappen von Terschelling, haben jedoch auch eine poetische Bedeutung. Gerrit Knop schrieb 1932 ein Gedicht über die Farben der Flagge:

Rot sind die Wolken,

Blau ist der Himmel,

Gelb sind die Halme,

Grün ist das Gras,

Weiß ist der Sand,

Das sind die Farben von Schellingerland.

Das Wappen von Terschelling ist ein auffälliges und farbenfrohes Symbol mit einer reichen Geschichte. Die erste bekannte Erwähnung des Wappens stammt aus dem 16. Jahrhundert und findet sich auf einer Karte mit dem Titel Beschrijvinghe van Schellingerland von Sybrandt Hanssen. Auf dieser Karte ist ein silbernes Schild mit einem grünen Baum abgebildet. Links (heraldisch rechts) steht ein roter Löwe, rechts (heraldisch links) ein blauer Drache.

Ein Jahrhundert später wurde das Wappen auf einer Sammelbüchse aus Midsland gespiegelt dargestellt, jedoch mit denselben Farben. 1666 wurde eine Version des Wappens dokumentiert, bei der der Drache eine goldene Mähne und einen goldenen Kopf hatte, ähnlich dem Wappen der Familie Van der Schelling.

Im Laufe der Geschichte variierten die Darstellungen des Wappens je nach Ort und Zeit. So verwendete Oosterend 1596 ein Siegel, das nur die Tiere zeigte, jedoch keinen Baum. Midsland nutzte im 18. Jahrhundert ein Siegel ohne Tiere. 1661 wurde ein Siegel verwendet, bei dem der Löwe auf dem Drachen stand, ohne Baum.

Die Farben des Baumes und des Löwen blieben über die Jahrhunderte konstant, aber die Farbe des Drachen variierte. Der Drache wurde in verschiedenen Versionen als grün, rot oder blau dargestellt. Der Fryske Rie foar Heraldiek schlug 1963 vor, den Drachen aus ästhetischen Gründen blau zu gestalten. Ein Einspruch, der für einen zweifarbigen Drachen plädierte, wurde vom Hohen Rat für Adel abgelehnt. Das Wappen erhielt daraufhin einen einfarbigen blauen Drachen und goldene Früchte im Baum.

Das erste offizielle Wappen von Terschelling, das am 26. Juni 1816 vom Hohen Rat für Adel anerkannt wurde, wurde wie folgt beschrieben:

"Von Azur (blau), belegt mit einem Baum, zu dessen rechter Seite ein Seeungeheuer und zu dessen linker Seite ein stehender Hund, alles in Gold."

Am 27. September 1963 erhielt Terschelling ein erneuertes Wappen mit folgender Beschreibung:

"In Silber ein belaubter Baum aus Sinopel, mit goldenen Früchten, gepflanzt auf einem ebenfalls grünen Boden, begleitet rechts von einem roten, steigenden Löwen und links von einem blauen, steigenden Drachen, die beide den Stamm des Baumes mit ihren Klauen umgreifen. Der Schild ist bedeckt mit einer goldenen Krone aus drei Blättern und zwei Perlen."

Dieses moderne Wappen zeigt einen silbernen Hintergrund mit einem grünen Baum, goldenen Früchten und einem grünen Boden. Links steht ein roter, steigender Löwe, rechts ein blauer, steigender Drache. Beide Tiere halten den Baumstamm fest. Der Schild wird von einer goldenen Krone mit drei Blättern und zwei Perlen gekrönt.